項(xiàng)羽和劉邦原來(lái)約定以鴻溝(在今河南榮縣境賈魯河)東西邊作為界限,互不侵犯。后來(lái)劉邦聽從張良和陳平的規(guī)勸,覺得應(yīng)該趁項(xiàng)羽衰弱的時(shí)候消滅他,就又和韓信、彭越、劉賈會(huì)合兵力追擊正在向東開往彭城(即今江蘇徐州)的項(xiàng)羽部隊(duì)。終于布置了幾層兵力,把項(xiàng)羽緊緊圍在垓下(在今安徽靈璧縣東南)。這時(shí),項(xiàng)羽手下的兵士已經(jīng)很少,糧食又沒有了。夜里聽見四面圍住他的軍隊(duì)都唱起楚地的民歌,不禁非常吃驚地說(shuō):劉邦已經(jīng)得到了楚地了嗎?為什么他的部隊(duì)里面楚人這么多呢?說(shuō)看,心里已喪失了斗志,便從床上爬起來(lái),在營(yíng)帳里面喝酒,并和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。唱完,直掉眼淚,在一旁的人也非常難過(guò),都覺得抬不起頭來(lái)。虞姬自刎于項(xiàng)羽的馬前,項(xiàng)羽英雄末路,帶了僅剩兵卒至烏江,最終自刎于江邊。
以后人們就用四面楚歌這個(gè)詞,形容人們?cè)馐芨鞣矫婀艋虮破?,而陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此種境地者,其命運(yùn)往往是很悲慘的。例如某人因經(jīng)常與壞人為伍,不事生產(chǎn),游手好閑,但后來(lái)卻被那些壞人逼迫得無(wú)以為生,而求助于別人時(shí),別人又因他平日行為太壞,絕不同情理睬,這人所處的境地便是四面楚歌。